jueves 16 de marzo de 2012

ISÓMEROS

Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2ⁿ estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 2¹=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 2⁴=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):

D-glicerladehído          L-glicerladehído

Figura: representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.

*ISÓMEROS ESTRUCTURALES*

a) Isómeria de cadena

Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para la formula molecular C5 H12

b) Isomería de posición

Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula moleclar, la misma cdena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrógeno por un grupo hidróxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes.

c) Isomería de función

Es la que representan sustancias con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

*ESTEROISÓMEROS*

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES:

SE INTERCONVIERTEN UNOS EN OTROS POR ROTACIÓN EN TORNO A ENLACES SIMPLES C-C A TEMPERATURA AMBIENTE SE PRODUCE LA INTERCONVERSIÓN DE UNOS CONFÓRMEROS EN OTROS, POR ELLO, HAY QUIEN NO CONSIDERA A ESTAS ESPECIES COMO VERDADEROS ISÓMEROS (NO SON AISLABLES A TEMPERATURA AMBIENTE)

ESTEROISÓMEROS CONFIGURACIONALES:

SON ESTEREOISÓMEROS QUE TIENEN LA MISMA FORMA ESTRUCTURAL Y DIFERENTE ARREGLO DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO PERO SON ESTRUCTURALMENTE ESTABLES, ES DECIR SUS ÁTOMOS NO SE PUEDEN INTERCAMBIAR LIBREMENTE ALREDEDOR DE LOS ENLACES POR QUE REQUIEREN LA RUPTURA E INTERCAMBIO DE LOS ÁTOMOS; ESTO GENERA LA FORMACIÓN DE IMÁGENES ESPECULARES.

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:

http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/Los%20isomeros.html